באסופת המאמרים הנוכחית מוצעת תמונה מייצגת של הסוציולוגיה האורבנית בראשית המאה ה20 - ולאחריה. הקריאה בטקסטים הקלאסיים הללו - שהפכו במרוצת השנים למחקרי יסוד של המחשבה על העיר המודרנית - חושפת את דרכי ההתבוננות במרחב האורבני ובאישיות הייחודית המתגבשת במסגרתו ואת דרכי החקירה של התבוננות זו. במאמרו החלוצי, "העיר הגדולה וחיי הנפש" (1903), תוהה גיאורג זימל כיצד מסגלת את עצמה אישיותו של היחיד לכוחות החיצוניים הפועלים עליה בעיר הגדולה. זימל מדגיש שמאבקו של האדם לקיום פיזי הופך למאבק להישרדות פסיכולוגית, הסביבה העירונית התובענית לעולם אינה מניחה לאדם היושב בה - היא דוחקת בו, מגבירה את גירויו העצבי ותוקפת את חושיו ברצף בלתי פוסק של הבחנות חטופות ושל התרשמויות אקראיות. במאמרו של רוברט סארק, אחד החוקרים המרכזיים של אסכולת שיקגו, "העיר: הצעות לחקירת ההתנהגות האנושית בסביבה האורבנית" (1925), יש ניסיון להבין את העיקרון ההתנהגותי של האדם האורבני כפי שהציע זימל, באמצעות הבנת אופיו ודרכי פעולתו של המנגנון העירוני. פארק הניח את קיומן של דינמיקה פניתית ושל חוקיות שיטתית הפועלות במסגרת העירונית, היוצרות קבוצות אוכלוסייה טיפוסיות ומוסדות חברתיים והכוללות הקשרים תרבותיים ומנטליים. בחיבור החותם את הספר, "אורבניות כאורח חיים" (1938), העמיד לואיס וירת, אף הוא דמות מרכזית של אסכולת שיקגו, תיאור שיטתי של כמה מן המאפיינים המרכזיים של העיר הגדולה. וירת מאפיין את העיר באמצעות שלושה היבטים מרכזיים: גודל האוכלוסייה, דחיסות והטרוגניות חברתית. אצל וירת מתקיימות הרחבה מושגית ותפיסה כוללת של מה שהוא מננה "אורבניות", כלומר היבטים חברתיים ותרבותיים - עירוניים, כגון הפרדה מרחבית, מגעים חברתיים משניים והטרוגניות חברתית, המשתקפים בעמדות, במבנים אישיותיים ובדרך חיים.